Comenzó a viajar y trabajar con el legendario Bluesman. En ese momento la guitarra favorita de Lead Belly fué la Stella de 12 cuerdas. En 1918, asesina a un hombre en una pelea, lo sentencian a 30 años de trabajo forzado. Leadbelly permanece la mayor parte de los siguientes 7 años bajo el sistema penal de Texas  convirtiéndose en leyenda debido a su capacidad para trabajar y cantar. Estando en prisión,  cantó una balada para el gobernador Pat Neff en Enero de 1924, obteniendo el perdón y concediéndolé la libertad  durante uno de los ultimos actos oficiales de Neff. Ya liberado, Leadbelly pudo escuchar grabaciones de  Blues de Bessie Smith, su amigo Blind Lemon Jefferson, y Big Bill Broonzy. Vivió en Shreveport y Houston de 1925 a 1930 pero, pero a diferencia de Blind Lemon Jefferson, y los Memphis Jug Band, que tuvieron grabaciones exitosas durante este período, el no grabó comercialmente. Leadbelly es arrestado por intento de homicidio en 1930 y lo enviaron a la famosa prisión Angola , la penitenciaría estatal de Louisiana. El folklorista John Lomax y su hijo Alan llegaron a  Angola  en Julio de 1933 tpara grabar  `canciones del trabajo de los negros' para la Biblioteca del Congreso, Lomax grabó 100 canciones con Leadbelly en unos pocos días. En 1934, Lomax peticiona al Gobernador Allen acompañada de una grabación que había hecho con Leadbelly y fué perdonado ese año. Se muda a New York y se convierte en uno de los más populares cantantes de Folk de los años 30's. Se hace de amigos y trabaja con varios talentosos como Sonny Terry n' Brownie McGhee. Leadbelly realiza su primer grabación comercial para el sello ARC en Enero de 1935 qu incluyen las canciones Goodnight Irene, Black Betty, Good Morning Blues, John Hardy, Gallows Poles, Rock Island Line y Midnight Special. Se convierte en referente del ' movimiento folk ' desde los 30s a los  40s, grabado y actuando hasta que lo encuentra la muerte durante una gira europea enl 6 de Diciembre de 1949. Tantos artistas han tocado el repertorio de Leadbelly, como la leyenda del blues británico Long John Baldry's en su tributo, 'Recordando a Leadbelly'. Leadbelly fué incluido en el Salón de la Fama de la Fundación de  Blues en 1986 y en el Salón de la Fama del Rock n' Roll en 1988.